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Frank Sinatra grandit dans la banlieue pauvre de Hoboken, dans le New Jersey, où les mafieux font naturellement partie du paysage. Enfant unique, il est élevé par un père barman et une mère sage-femme, qui entretiennent tous deux d'étroites relations avec le crime organisé, ce qui facilitera grandement l'ascension de Sinatra vers la célébrité, de l'obtention de concerts à la libération d'un contrat abusif avec Tommy Dorsey, en passant par l'obtention d'une bourse d'études. John F. Kennedy, quant à lui, est élevé dans une famille catholique et riche. Le passé de contrebandier de son père lui permet de cultiver des relations criminelles qui lui seront d'une précieuse aide lorsqu'il prendra la décision de se présenter à la présidentielle de 1958. Lorsque les deux icônes se rencontrent, elles sympathisent immédiatement. Dans la course à la présidence, Sinatra devient partie intégrante de la campagne de Kennedy en impliquant de nombreuses vedettes d'Hollywood.Discrètement, cependant, Sinatra et Kennedy tirent toutes les ficelles de la mafia afin de s'assurer la victoire lors des élections de 1960. C'est notamment le cas lors de la course aux primaires démocrates contre Hubert Humphrey dans les États de Virginie-Occidentale et de l'Illinois.