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John Fitzgerald Kennedy et Frank Sinatra sont deux figures emblématiques de l'Amérique des années 1960. Leur première rencontre a eu lieu au Sands Hotel de Las Vegas, un établissement associé à la mafia, où ils ont rapidement développé une amitié solide. Sinatra, symbole du glamour d'Hollywood, offrait à Kennedy un accès privilégié aux femmes de ce milieu, tandis que Kennedy introduisait Sinatra dans les cercles de la haute société.
Leur passion commune pour les fêtes et les femmes était bien connue. Judy Campbell, l'une des maîtresses de Kennedy, avait également des liens avec Sam Giancana, un chef mafieux de Chicago. Grâce à ces connexions avec le crime organisé et au soutien de Sinatra, Kennedy a réussi à accéder à la présidence en 1960. Cependant, malgré l'aide initiale de la mafia, l'administration Kennedy s'est rapidement retournée contre elle...