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En novembre 1960, Kennedy remporte l'élection présidentielle ! Kennedy demande à Sinatra de préparer le gala de l'élection présidentielle. Le glamour de sa production est tel que deux spectacles de Broadway ferment leurs portes parce que leurs vedettes sont présentes au gala. Hollywood était au rendez-vous. Cependant, Giancana doit également être considéré comme l'artisan de la victoire. Il devient furieux lorsque Robert Kennedy, décidé à réprimer la mafia, est nommé ministre de la Justice. La liaison de Giancana avec l'une des maîtresses de JFK, Judy Campbell, ne fait rien pour calmer les ardeurs. Lorsque Hoover découvre le triangle amoureux, il fait comprendre au président qu'il doit couper tout lien et toute communication avec la mafia, y compris avec Sinatra. Cette déclaration est faite quelques jours seulement avant un voyage dans la maison récemment rénovée de Sinatra en Californie, prête à accueillir le président. Humiliés et en colère, les deux stars ne se reparleront plus jamais. Malgré cette fin amère, Sinatra est dévasté à l'annonce de l'assassinat de Kennedy. Il regrette ce qui a été et aurait pu être. Dans le même temps, la colère non apaisée de la mafia fait naître des théories conspirationnistes sur l'identité du meurtrier de JFK.